Posto sul lato destro dell’Abbazia ed edificato anch’esso in laterizio, il chiostro è posteriore e risale infatti al ‘700. La pianta quadrata è costituita da un piazzale centrale circondato da un corridoio ad anello, separati tra loro da un colonnato con arcate a tutto sesto su pilastri di una variazione stilizzata dell’ordine dorico. Il camminamento porticato è coperto interamente da una serie di volte a crociera.
Nel 2014, con un intervento sovvenzionato dalla Fondazione Cassa di Risparmio di Jesi e realizzato dagli studenti del Liceo Artistico “Mannucci” di Jesi, è stata riaperta la Porta dei Monaci, chiusa da Napoleone, che mette in comunicazione il chiostro con la chiesa. Si è voluto ridare all’Abbazia il suo originario ruolo di unione tra la dimensione umana e quella spirituale, tra la dimensione del lavoro e quella della preghiera, secondo la filosofia dell’ordine cistercense.
Nel 2015, durante dei routinari lavori di manutenzione, il chiostro è tornato a far parlare di sé rivelando una complessa stratigrafia che prende avvio dalla tarda età del bronzo (dal 1350 al 1200 a.C.) e giunge fino all’età tardo-antica e alto-medievale (dal 235 al 656 d.C). I reperti sono ora custoditi e visitabili presso la Mostra Archeologica Permanente ospitata al piano terra della Biblioteca.